Лето приближается к концу, Блэр и Чак безумно любят друг друга и привыкают к их новому статусу отношений, нарушая все традиционные правила. Серена возвращается из своего европейского путешествия со многими тайнами и сложными отношениями с Картером. Нейт возвращается из своего путешествия с таинственной брюнеткой, Бри. Руфус, Дэн и Дженни провели лето в Hamptons, приспосабливаясь к очаровательному образу жизни Ван дер Вудсен удивительно быстрее чем любой из них ожидал.